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{{Chembox | Watchedfields = | verifiedrevid = | Name = Coenzyme M | ImageFile = Coenzyme M (CoM).svg | ImageSize = | ImageFileR1 = | ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|}} | ImageSizeR1 = | ImageAltR1 = | ImageCaptionR1 = | ImageFileL2 = | ImageFileL2_Ref = {{chemboximage|correct|}} | ImageSizeL2 = | ImageAltL2 = | ImageCaptionL2 = | ImageFileR2 = | ImageFileR2_Ref = {{chemboximage|correct|}} | ImageSizeR2 = | ImageAltR2 = | ImageCaptionR2 = | IUPACName = 2-sulfanylethanesulfonate | SystematicName = 2-sulfanylethanesulfonate | OtherNames = 2-mercaptoethylsulfonate,</br>2-mercaptoethanesulfonate,</br>coenzyme M anion,</br>H-S-CoM,</br>AC1L1HCY,</br>2-sulfanylethane-1-sulfonate,</br>CTK8A8912 |Section1={{Chembox Identifiers | Abbreviations = | CASNo1_Ref = {{cascite|correct|CAS}} | CASNo1 = 3375-50-6 | CASNo1_Comment = (sulfonic acid form) | CASNo2 = 40292-31-7 | CASNo2_Comment = (sulfonate form) | PubChem = 4077 | PubChem_Comment = | PubChem5 = | PubChem5_Comment = | PubChemOther = | ChemSpiderID = 3935 | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} | ChemSpiderID_Comment = | ChemSpiderID5 = | ChemSpiderIDOther = | EINECS = | EC_number = | UNNumber = | UNII1 = VHD28S0H7F | UNII1_Ref = {{fdacite|correct|FDA}} | UNII1_Comment = (sulfonic acid form) | DrugBank = | KEGG = | KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}} | MeSHName = | ChEBI = 58319 | ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | ChEMBL = | ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | RTECS = | SMILES = [O-]S(=O)(=O)CCS | InChI = | StdInChI = 1S/C2H6O3S2/c3-7(4,5)2-1-6/h6H,1-2H2,(H,3,4,5)/p-1 | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | StdInChIKey = ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | Beilstein = | Gmelin = | 3DMet = }} |Section2={{Chembox Properties | C=2 | H=5 | O=3 | S=2 | MolarMass = | Appearance = | Density = | MeltingPt = | MeltingPt_notes = | BoilingPt = | BoilingPt_notes = | LogP = | VaporPressure = | HenryConstant = | AtmosphericOHRateConstant = | pKa = | pKb = | Solubility = | SolubleOther = | Solvent = }} |Section3={{Chembox Structure | CrystalStruct = | Coordination = | MolShape = }} |Section4={{Chembox Thermochemistry | DeltaHc = | DeltaHf = | Entropy = | HeatCapacity = }} |Section5={{Chembox Pharmacology | AdminRoutes = | Bioavail = | Metabolism = | HalfLife = | ProteinBound = | Excretion = | Legal_status = | Legal_US = | Legal_UK = | Legal_AU = | Legal_CA = | Pregnancy_category = | Pregnancy_AU = | Pregnancy_US = }} |Section6={{Chembox Explosive | ShockSens = | FrictionSens = | DetonationV = | REFactor = }} |Section7={{Chembox Hazards | ExternalSDS = | EUClass = | MainHazards = | NFPA-H = | NFPA-F = | NFPA-R = | NFPA-S = | RPhrases = | SPhrases = | RSPhrases = | FlashPt = | AutoignitionPt = | ExploLimits = | LD50 = | PEL = }} |Section8={{Chembox Related | OtherAnions = | OtherCations = | OtherFunction = | OtherFunction_label = | OtherCompounds = }} }} '''조효소 M'''({{llang|en|coenzyme M}})은 [[고세균]]인 [[메테인 생성균]]의 [[물질대사|대사]]<ref>{{저널 인용|title=Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)|journal=J. Bacteriol.|year=1979|volume=137|issue=1|pages=256–63|doi=10.1128/JB.137.1.256-263.1979|pmc=218444|pmid=104960|vauthors=Balch WE, Wolfe RS}}</ref><ref>{{저널 인용|title=Structure and methylation of coenzyme M({{chem|HSCH|2|CH|2|SO|3}})|journal=J. Biol. Chem.|url=http://www.jbc.org/cgi/reprint/249/15/4879|date=10 August 1974|volume=249|issue=15|pages=4879–85|pmid=4367810|archive-url=https://web.archive.org/web/20090525044423/http://www.jbc.org/cgi/reprint/249/15/4879|archive-date=25 May 2009|url-status=dead|access-date=29 November 2007|vauthors=Taylor CD, Wolfe RS}}</ref>와 [[세균]]의 다른 [[반응물|기질]] 대사에서 메틸기 전이반응에 필요한 [[조효소]]이다.<ref>{{저널 인용|last=Partovi|first=Sarah E.|last2=Mus|first2=Florence|last3=Gutknecht|first3=Andrew E.|last4=Martinez|first4=Hunter A.|last5=Tripet|first5=Brian P.|last6=Lange|first6=Bernd Markus|last7=DuBois|first7=Jennifer L.|last8=Peters|first8=John W.|date=2018-04-06|title=Coenzyme M biosynthesis in bacteria involves phosphate elimination by a functionally distinct member of the aspartase/fumarase superfamily|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29414784/|journal=The Journal of Biological Chemistry|volume=293|issue=14|pages=5236–5246|doi=10.1074/jbc.RA117.001234|issn=1083-351X|pmc=5892593|pmid=29414784}}</ref> 조효소 M은 화학식이 {{chem|HSCH|2|CH|2|SO|3|-}}인 [[음이온]]이다. '''2-머캅토에테인설포네이트'''({{llang|en|2-mercaptoethanesulfonate}})라고도 하며, HS–CoM으로 약칭된다. [[양이온]]은 중요하지 않지만 [[메스나|나트륨 염]]이 가장 많이 사용된다. 2-머캅토에테인설포네이트는 반응성을 가지고 있는 주요 부위인 [[싸이올]]과 수용성 환경에서 용해성을 부여하는 [[설폰산염|설포네이트]]기를 모두 포함하고 있다. == 생화학적 역할 == 조효소 M은 [[메테인 생성]]에서 C1의 공여체이다. 조효소 M은 [[메테인]] 생성의 끝에서 두 번째 단계에서 메틸-조효소 M 싸이오에터, [[싸이오에터]] {{chem|CH|3|SCH|2|CH|2|SO|3|-}}로 전환된다.<ref>{{저널 인용 | doi=10.1099/00221287-144-9-2377 | author=Thauer RK | title=Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson | journal=Microbiology | year=1998 | volume=144 | issue=9 | pages=2377–2406 | pmid=9782487 | url=http://mic.sgmjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9782487 | doi-access=free | access-date=2022-04-05 | archive-date=2020-05-17 | archive-url=https://web.archive.org/web/20200517185916/http://http%3a//mic.sgmjournals.org/cgi/pmidlookup%3Fview%3Dlong%26pmid%3D9782487/ | url-status= }}</ref> 메틸-조효소 M은 [[조효소 B]], 7-싸이오헵타노일트레오닌포스페이트와 반응하여 헤테로다이설파이드를 생성하여 메테인을 방출한다. :{{chem|CH|3|–S–CoM}} + HS–CoB → {{chem|CH|4}} + CoB–S–S–CoM 이러한 유도 과정은 [[보조 인자 F430|보조 인자 F<sub>430</sub>]]을 [[보결분자단]]으로 제한하는 [[조효소 B 설포에틸싸이오트랜스퍼레이스]]에 의해 촉매된다. == 같이 보기 == * [[메스나]] – 동일한 구조를 가진 화학 요법 항암 보조제 == 각주 == {{각주}} {{효소 보조 인자}} {{위키데이터 속성 추적}} [[분류:조효소]] [[분류:싸이올]] [[분류:설폰산염]]
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