테트라하이드로폴산 문서 원본 보기

{{Chembox
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  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>19</sub>H<sub>23</sub>N<sub>7</sub>O<sub>6</sub>
| MolarMass = 445.43 g/mol
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| MeltingPtC = 250
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|Section3={{Chembox Hazards
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'''테트라하이드로폴산'''({{llang|en|tetrahydrofolic acid}}, '''THFA''')은 [[폴산]]의 [[유도체]]이다.

== 물질대사 ==
=== 사람에서 합성 ===
테트라하이드로폴산은 [[다이하이드로폴산 환원효소]]에 의해 [[다이하이드로폴산]]으로부터 생성된다. 이 반응은 [[메토트렉세이트]]에 의해 저해된다.<ref>{{저널 인용|last1=Rajagopalan|first1=P. T. Ravi|last2=Zhang|first2=Zhiquan|last3=McCourt|first3=Lynn|last4=Dwyer|first4=Mary|last5=Benkovic|first5=Stephen J.|last6=Hammes|first6=Gordon G.|date=2002-10-15|title=Interaction of dihydrofolate reductase with methotrexate: Ensemble and single-molecule kinetics|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences|language=en|volume=99|issue=21|pages=13481–13486|doi=10.1073/pnas.172501499|issn=0027-8424|pmc=129699|pmid=12359872|bibcode=2002PNAS...9913481R|doi-access=free}}</ref>

테트라하이드로폴산은 [[세린 하이드록시메틸트랜스퍼레이스]]에 의해 [[5,10-메틸렌테트라하이드로폴산]]으로 전환된다.

=== 세균에서 합성 ===
많은 세균들이 [[다이하이드로프테로산 생성효소]]를 사용하여 사람에서는 기능을 하지 않는 분자인 [[다이하이드로프테로산]]을 생성한다. 다이하이드로프테로산은 [[4-아미노벤조산]](PABA)의 [[전구체]]와 경쟁하는 [[설폰아마이드]] [[항생제]]의 유용한 표적이다.

[[파일:Pathway of tetrahydrofolate and antimetabolites.pdf|섬네일|테트라하이드로폴산 및 항대사산물들의 대사 경로]]

== 기능 ==
테트라하이드로폴산은 많은 반응들 특히 [[아미노산]]과 [[핵산]]의 합성(또는 [[동화작용]])에서 [[보조 인자]]이다. 또한 테트라하이드로폴산은 단일 탄소 부분 즉, 한 개의 탄소 원자를 가지고 있는 작용기(예: [[메틸기]], [[메틸렌기]], [[메테닐기]], [[폼일기]], 폼이미노기 등)에 대한 운반체 분자로 사용된다. 테트라하이드로폴산은 [[10-폼일테트라하이드로폴산]]에서와 같은 단일 탄소 부분과 결합되면 하나의 탄소 원자를 가진 작용기의 공여체 역할을 한다. 테트라하이드로폴산은 다른 과정에서 생성된 [[폼알데하이드]]를 분해함으로써 추가적인 탄소 원자를 얻는다. 이러한 단일 탄소 부분은 DNA 합성을 위한 전구체의 형성에 중요하다. 테트라하이드로폴산이 부족하면 [[거대적혈모구빈혈]]이 생길수 있다.<ref>{{웹 인용|last=liveonearth|date=2008-02-23|title=Biochemistry: The One-Carbon Pool: Folate and B12 Metabolism|url=https://liveonearth.livejournal.com/260487.html|url-status=live|archive-url=|archive-date=|access-date=2020-12-15|website=INTERESTING TIMES|publisher=LIVEJOURNAL}}</ref>

메토트렉세이트는 피리메타민 또는 트라이메토프림과 같은 다이하이드로폴산 환원효소에 대한 [[효소 저해제|저해제]]로 작용하여 생성되는 테트라하이드로폴산의 양을 감소시킨다. 이것은 거대적혈모구빈혈을 초래할 수 있다.

테트라하이드로폴산은 폼이미노글루탐산을 [[글루탐산]]으로 전환시키는 과정에 관여한다. 이는 [[탈카복실화]] 및 [[단백질 합성]]에 사용할 수 있는 [[히스티딘]]의 양을 감소시킬 수 있기 때문에 [[소변]]의 [[히스타민]]과 폼이미노글루탐산이 감소할 수 있다.<ref>{{저널 인용|vauthors=Dawson W, Maudsley DV, West GB |title=Histamine formation in guinea-pigs |journal=J. Physiol. |volume=181 |issue=4 |pages=801–9 |date=December 1965 |pmid=5881255 |pmc=1357684 |doi= 10.1113/jphysiol.1965.sp007798|url=http://www.jphysiol.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=5881255}}</ref>

<gallery>
파일:Dihydrofolic acid.svg|[[다이하이드로폴산]]
파일:5,10-methylenetetrahydrofolic acid.svg|[[5,10-메틸렌테트라하이드로폴산]]
파일:10-formyl-tetrahydrofolic acid.svg|[[10-폼일테트라하이드로폴산]]
</gallery>

== 같이 보기 ==
* [[폴산]]
* [[다이하이드로폴산]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 외부 링크 ==
* [http://www.ebi.ac.uk/pdbe-srv/PDBeXplore/ligand/?ligand=THG Tetrahydrofolate bound to proteins] in the [[단백질 정보 은행|PDB]]

{{효소 보조 인자}}
{{전거 통제}}
{{위키데이터 속성 추적}}

[[분류:폴산]]
[[분류:조효소]]