피코사이아노빌린 문서 원본 보기

{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 447976828
| Name = 피코사이아노빌린
| ImageFile = Phycocyanobilin2.svg
| ImageSize = 250px
| ImageAlt = Skeletal formula
| ImageFile1 =Phycocyanobilin-3D-balls.png
| ImageSize1 = 250
| ImageAlt1 = Ball-and-stick model
| IUPACName = 3-[(2''Z'',5''E'')-2-[<nowiki/>[3-(2-carboxyethyl)-5-[(''Z'')-[(3''R'',4''R'')-3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene]methyl]-4-methyl-1''H''-pyrrol-2-yl]methylidene]-5-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-yl)methylidene]-4-methylpyrrol-3-yl]propanoic acid
| OtherNames = 
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 20298-86-6
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 36NUT04V2K
| Beilstein = 4285356
| ChEBI = 48863
| ChemSpiderID = 16736730
| PubChem = 5288007
| StdInChI=1S/C33H40N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h13-15,19-20,34-35H,7-12H2,1-6H3,(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b24-13+,27-14-,28-15-/t19-,20-/m1/s1
| StdInChIKey = VUXLILWIGPBTLI-XPIJGMCFSA-N
| SMILES = CC[C@@H]\1[C@H](C(=O)N/C1=C\C2=C(C(=C(N2)/C=C\3/C(=C(/C(=C\C4=NC(=O)C(=C4C)CC)/N3)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula= C<sub>33</sub>H<sub>38</sub>N<sub>4</sub>O<sub>6</sub>
| MolarMass = 586.69 g/mol
| Appearance = 
| Density = 
| MeltingPt = 
| BoilingPt = 
| Solubility = 
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = 
| FlashPt = 
| AutoignitionPt = 
  }}
}}
[[파일:Biosynthesis of Phycocyanobilin.png|섬네일|피코사이아노빌린의 생합성]]
'''피코사이아노빌린'''({{llang|en|phycocyanobilin}})은 청색의 [[피코빌린]], 즉 [[남세균]]과 [[홍조류]], [[녹조류]], 일부 [[은편모조류]]의 [[엽록체]]에서 발견되는 [[테트라피롤]] [[발색단]]이다. '''피코시아노빌린'''이라고도 한다. 피코사이아노빌린은 [[피코빌리단백질]]인 [[알로피코사이아닌]]과 [[피코사이아닌]]에만 존재하며, 에너지의 최종 수용체이다. 이는 [[싸이오에터]] 결합에 의해 이러한 피코빌리단백질에 공유 결합으로 연결된다.

피코사이아노빌린(PCB)은 주로 사람의 혈액에서 발견되는 단백질인 [[사람 혈청 알부민]](HSA)에 결합하는 능력을 가지고 있다. 이러한 PCB-HCA 복합체는 HSA의 구조에 이점을 주어 HSA의 열 안정성을 높이고 다른 단백질의 단백질 분해 활성을 방지하는 능력을 높인다.<ref>{{저널 인용| vauthors = Radibratovic M, Minic S, Stanic-Vucinic D, Nikolic M, Milcic M, Cirkovic Velickovic T | title = Stabilization of Human Serum Albumin by the Binding of Phycocyanobilin, a Bioactive Chromophore of Blue-Green Alga Spirulina: Molecular Dynamics and Experimental Study | journal = PLOS ONE | volume = 11 | issue = 12 | pages = e0167973 | date = 2016-12-13 | pmid = 27959940 | pmc = 5154526 | doi = 10.1371/journal.pone.0167973 | bibcode = 2016PLoSO..1167973R | doi-access = free }}</ref>

== 생합성 경로 ==
피코사이아노빌린의 생합성 경로는 [[5-아미노레불린산]](5-ALA)으로 시작된다.<ref name="Brown-1990" /> 두 분자의 5-아미노레불린산은 포르포빌리노젠 생성효소에 의해 촉매되는 [[축합 반응]]을 거쳐 [[포르포빌리노젠]](PBG) 분자(표시되지 않음)를 생성한다.<ref>{{인용|last1=Watanabe |first1=Fumio |title=Chapter 11 - Tetrapyrrole Compounds of Cyanobacteria |date=2014-01-01 |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780444632814000112 |volume=42 |pages=341–351 |editor-last=Atta-ur-Rahman |access-date=2023-06-08 |publisher=Elsevier |language=en |doi=10.1016/b978-0-444-63281-4.00011-2 |last2=Yabuta |first2=Yukinori |last3=Bito |first3=Tomohiro|series=Studies in Natural Products Chemistry |isbn=9780444632814 }}</ref> 4분자의 포르포빌리노젠은 [[포르포빌리노젠 탈아미노화효소]]에 의해 선형 테트라피롤로 중합된다. 이 반응 과정에서 4개의 [[암모니아]] 분자가 방출된다. 테트라피롤의 완성은 [[유로포르피리노젠 III 생성효소]]에 의해 수행되어 거대 고리 [[유로포르피리노젠 III]]가 생성된다. 유로포르피리노젠 III는 [[유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소]]에 으해 [[헴]]으로 전환된다. 헴 분자는 [[빌리베르딘]] XI α로 전환된다. 빌리베르딘은 피코사이아닌 페레독신 산화환원효소 PcyA에 의해 최종적으로 [[피코사이아노빌린]](PCB)으로 환원된다. 1989년의 문헌에는 [[피토크로모빌린: 페레독신 산화환원효소|피토크로모빌린]]이 최종 전환 과정에서 중간생성물로 포함되어 있다.<ref name="Brown-1990">{{저널 인용|last1=Brown |first1=Stanley B. |last2=Houghton |first2=Jennifer D. |last3=Vernon |first3=David I. |date=1990-04-01 |title=New trends in photobiology biosynthesis of phycobilins. Formation of the chromophore of phytochrome, phycocyanin and phycoerythrin |url=https://dx.doi.org/10.1016/1011-1344%2890%2985002-E |journal=Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology |language=en |volume=5 |issue=1 |pages=3–23 |doi=10.1016/1011-1344(90)85002-E |pmid=2111391 |issn=1011-1344}}</ref>

== 같이 보기 ==
* [[피코빌리단백질]]
* [[피코빌린]]
* [[테트라피롤]]

== 각주 ==
{{각주}}

== 더 읽을거리 ==
{{참고 자료 시작}}
* {{저널 인용|last1=Cole|first1=W. J.|last2=Chapman|first2=David J.|last3=Siegelman|first3=Harold W. | name-list-style = vanc |title=Structure of phycocyanobilin|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=89|issue=14|year=1967|pages=3643–3645|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja00990a055}}
{{참고 자료 끝}}

{{테트라피롤}}
{{위키데이터 속성 추적}}

[[분류:광합성 색소]]
[[분류:테트라피롤]]