아릴기

페닐기는 가장 간단한 아릴기이며, 여기에서는 "R" 그룹과 결합되어 있다.

유기화학에서 아릴(Aryl)은 일반적으로 방향족 탄화수소와 같은 방향족성 고리에서 파생된 모든 작용기 또는 치환기를 말하며, 페닐 및 나프틸 등이 있다.^[1] "아릴"은 줄임말이나 일반화를 위해 사용되며, 화학 구조도에서 아릴기의 자리를 대신하기 위해 "Ar"을 사용하는데, 이는 모든 유기 치환기에 사용되는 "R"과 유사하다. "Ar"은 아르곤의 원소 기호와 혼동해서는 안 된다.

단순한 아릴기는 벤젠에서 유래한 페닐(C
6H
5−)이다. 다른 아릴기의 예는 다음과 같다.

톨루엔(메틸벤젠)에서 유래한 톨릴기(CH
3C
6H
4−)
자일렌(다이메틸벤젠)에서 유래한 자일릴((CH
3)
2C
6H
3−)
나프탈렌에서 유래한 나프틸(C
10H
7−)

아릴화는 아릴기가 치환기에 결합되는 과정이다. 이는 일반적으로 짝지음 반응을 통해 이루어진다.

명명법

가장 단순한 아릴기는 페닐이며, 수소 원자 중 하나가 어떤 치환기로 대체된 벤젠 고리로 구성되어 있으며 분자식은 C
6H
5−이다. 페닐 그룹은 벤질 그룹과 같지 않다는 점에 유의해야 하는데, 후자는 페닐 그룹이 메틸 그룹에 결합되어 있으며 분자식은 C
6H
5CH
2−이다.^[2]

파일:Phenol-2.svg

페놀(또는 하이드록시벤젠)

페닐 그룹을 포함하는 화합물에 이름을 붙일 때, 페닐 그룹은 모체 탄화수소로 간주되어 접미사 "– 벤젠"으로 나타낼 수 있다. 또는 페닐 그룹을 치환기로 취급하여 이름 내에서 "페닐"로 설명할 수 있다. 이는 일반적으로 페닐 그룹에 결합된 그룹이 6개 이상의 탄소 원자로 구성될 때 수행된다.^[3]

예를 들어, 페닐 그룹에 연결된 하이드록실 그룹을 생각해 보자. 이 경우 페닐 그룹이 모체 탄화수소로 간주된다면 화합물은 하이드록시벤젠이라고 불린다. 또는 더 흔하게, 하이드록실 그룹을 모체 그룹으로 간주하고 페닐 그룹을 치환기로 취급하여 더 익숙한 이름인 페놀이 된다.^[4]

반응

같이 보기

알킬
아릴 탄화수소 수용체, 다이옥신의 체내 표적^[5]
아릴옥시 그룹
아렌

각주

↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). 온라인 수정 버전: (2006–) "aryl groups". doi:10.1351/goldbook.A00464
↑ Carey, Francis; Sundberg, Richard (2008). 《Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms》 5판. Springer.
↑ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). 《A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)》. Blackwell Scientific Publications. 2014년 2월 8일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2017년 10월 26일에 확인함 – acdlabs.com 경유.
↑ Brown, William Henry (2018). 《Organic chemistry》 8판. Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Christopher S. Foote. Boston, MA. ISBN 978-1-305-58035-0. OCLC 974377227.
↑ Bock KW, Köhle C (2006). 《Ah receptor: dioxin-mediated toxic responses as hints to deregulated physiologic functions》. 《Biochem. Pharmacol.》 72. 393–404쪽. doi:10.1016/j.bcp.2006.01.017. PMID 16545780.

외부 링크

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[1] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). 온라인 수정 버전: (2006–) "aryl groups". doi:10.1351/goldbook.A00464

[2] Carey, Francis; Sundberg, Richard (2008). 《Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms》 5판. Springer.

[3] IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). 《A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)》. Blackwell Scientific Publications. 2014년 2월 8일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2017년 10월 26일에 확인함 – acdlabs.com 경유.

[4] Brown, William Henry (2018). 《Organic chemistry》 8판. Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Christopher S. Foote. Boston, MA. ISBN 978-1-305-58035-0. OCLC 974377227.

[pmid16545780-5] Bock KW, Köhle C (2006). 《Ah receptor: dioxin-mediated toxic responses as hints to deregulated physiologic functions》. 《Biochem. Pharmacol.》 72. 393–404쪽. doi:10.1016/j.bcp.2006.01.017. PMID 16545780.

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