아미노화

아미노화(영어: amination) 또는 아민화는 분자에서 아미노기를 도입하는 화학적 과정이다. 이러한 유형의 반응은 유기 질소 화합물에 널리 퍼져 있기 때문에 중요하다.

반응

아미노화효소

아미노화 반응을 촉매하는 효소를 아미노화효소(영어: aminase)라고 한다. 아미노화는 암모니아 또는 알킬화, 환원성 아미노화 및 만니히 반응과 같은 다른 아민과의 반응을 포함하여 다양한 방식으로 일어날 수 있다(–CO₂H --> –CONH₂).

산 촉매 하이드로아미노화

많은 알킬 아민들은 고체산 촉매의 존재 하에서 암모니아를 사용하여 알코올을 아미노화함으로써 산업적으로 생산된다. 터트-뷰틸아민은 다음과 같이 생성된다.

NH₃ + CH₂=C(CH₃)₂ → H₂NC(CH₃)₃

아이소뷰틸렌과 사이안화 수소의 리터 반응은 너무 많은 불필요한 부산물들을 생성하기 때문에 이러한 경우에 유용하지 않다.

친전자성 아미노화

친전자성 아미노화에서 친핵체인 아민은 친전자체인 다른 유기 화합물과 반응한다. 이러한 반응 감도는 옥사지리딘, 하이드록실아민, 옥심 및 기타 N–O 기질을 포함한 일부 전자 결핍 아민에 대해 역전될 수 있다. 아민이 친전자체로 사용되는 경우의 반응을 친전자성 아미노화라고 한다. 친전자성 아미노화를 위해 친핵체로 사용될 수 있는 전자가 풍부한 유기 기질에는 탄소 음이온 및 엔올레이트가 있다.

기타 방법

α-하이드록시산은 암모니아 수용액, 수소 가스 및 불균일 금속 루테늄 촉매를 사용하여 직접적으로 아미노산으로 전환될 수 있다.

금속 촉매 하이드로아미노화

하이드로아미노화에서 아민은 알켄에 첨가된다.

같이 보기

• 탈아미노화
• 알킬화 – 알킬기의 첨가
• 아실화 – 아실기(–C(O)R)의 첨가