옥삼산염

옥살산염(C₂H₂NO₃⁻)의 화학 구조

옥삼산염(영어: oxamate)은 옥삼산의 염이다.^[1] 옥사메이트라고도 한다. 옥삼산염은 분자식이 C₂H₂NO₃⁻이며, 피루브산의 등배전자체이다. 옥삼산염은 젖산 탈수소효소의 경쟁적 저해제이다.^[2] 옥삼산염은 젖산 탈수소효소를 저해함으로써 젖산 생성을 중단시키는 능력을 가진 가능한 피루브산 유사체이며, 효과적으로 피루브산이 젖산으로 전환되는 과정을 중단시킨다.^[3]

옥삼산염(젖산 탈수소효소의 저해제)와 펜포르민(펜에틸바이구아나이드, 항당뇨병제)를 함께 사용하여 테스트했으며, 이 조합이 잠재적인 항암 특성을 갖는 것으로 나타났다.^[4] 펜포르민 단독 투여시 젖산산증의 발생률이 높다. 피루브산이 젖산으로 전환되는 것을 방지하는 옥삼산염의 고유의 능력으로 인해 옥삼산염을 사용하여 펜포르민의 부작용을 상쇄할 수 있다.^[4]

옥삼산염은 또한 시트르산 회로의 중요한 대사 중간생성물인 옥살로아세트산과 함께 저해제 역할을 한다. 옥삼산염은 카복실기전이효소 도메인의 활성 부위에 대해 경쟁하고 결합하며 피루브산 카복실화효소에 의한 옥살로아세트산의 탈카복실화 반응을 역전시킨다.^[5]

같이 보기

옥삼산

각주

↑ Watts, Henry (1866). 《A Dictionary of Chemistry》. Longman, Green, Roberts & Green. 279–쪽.
↑ Zhai, Xiaoming; Yang, Yang; Wan, Jianmei; Zhu, Ran; Wu, Yiwei (2013년 9월 19일). “Inhibition of LDH-A by oxamate induces G2/M arrest, apoptosis and increases radiosensitivity in nasopharyngeal carcinoma cells”. 《Oncology Reports》 30 (6): 2983–2991. doi:10.3892/or.2013.2735. PMID 24064966.
↑ Ye W, Zheng Y, Zhang S, Yan L, Cheng H, Wu M (2016년 3월 3일). “Oxamate Improves Glycemic Control and Insulin Sensitivity via Inhibition of Tissue Lactate Production in db/db Mice”. 《PLOS ONE》 11 (3): e0150303. doi:10.1371/journal.pone.0150303. PMC 4777529. PMID 26938239.
↑ ^가 ^나 Miskimins WK, Ahn HJ, Kim JY, Ryu S, Jung YS, Choi JY (2014). “Synergistic anti-cancer effect of phenformin and oxamate”. 《PLOS ONE》 9 (1): e85576. doi:10.1371/journal.pone.0085576. PMC 3897486. PMID 24465604.
↑ Marlier JF, Cleland WW, Zeczycki TN (April 2013). “Oxamate is an alternative substrate for pyruvate carboxylase from Rhizobium etli” (영어). 《Biochemistry》 52 (17): 2888–94. doi:10.1021/bi400075t. PMID 23560609.

[Watts1866-1] Watts, Henry (1866). 《A Dictionary of Chemistry》. Longman, Green, Roberts & Green. 279–쪽.

[2] Zhai, Xiaoming; Yang, Yang; Wan, Jianmei; Zhu, Ran; Wu, Yiwei (2013년 9월 19일). “Inhibition of LDH-A by oxamate induces G2/M arrest, apoptosis and increases radiosensitivity in nasopharyngeal carcinoma cells”. 《Oncology Reports》 30 (6): 2983–2991. doi:10.3892/or.2013.2735. PMID 24064966.

[3] Ye W, Zheng Y, Zhang S, Yan L, Cheng H, Wu M (2016년 3월 3일). “Oxamate Improves Glycemic Control and Insulin Sensitivity via Inhibition of Tissue Lactate Production in db/db Mice”. 《PLOS ONE》 11 (3): e0150303. doi:10.1371/journal.pone.0150303. PMC 4777529. PMID 26938239.

[Miskimins_2014-4] 가 ^나 Miskimins WK, Ahn HJ, Kim JY, Ryu S, Jung YS, Choi JY (2014). “Synergistic anti-cancer effect of phenformin and oxamate”. 《PLOS ONE》 9 (1): e85576. doi:10.1371/journal.pone.0085576. PMC 3897486. PMID 24465604.

[5] Marlier JF, Cleland WW, Zeczycki TN (April 2013). “Oxamate is an alternative substrate for pyruvate carboxylase from Rhizobium etli” (영어). 《Biochemistry》 52 (17): 2888–94. doi:10.1021/bi400075t. PMID 23560609.

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