4-아미노페놀

4-아미노페놀
Skeletal formula of 4-aminophenol	Space-filling model of the 4-aminophenol molecule
이름
	우선명 (PIN) 4-Aminophenol
	별칭 p-Aminophenol; para-Aminophenol;
식별자
CAS 번호	123-30-8 섬네일을 만드는 중 오류 발생: ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	385836
ChEBI	CHEBI:17602 섬네일을 만드는 중 오류 발생: ;
ChEMBL	ChEMBL1142 섬네일을 만드는 중 오류 발생: ;
ChemSpider	392 섬네일을 만드는 중 오류 발생: ;
ECHA InfoCard	모듈:Wikidata 927번째 줄에서 Lua 오류: attempt to index field 'wikibase' (a nil value). 모듈:Wikidata 927번째 줄에서 Lua 오류: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
EC 번호	204-616-2;
E 번호	모듈:Wikidata 927번째 줄에서 Lua 오류: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
그멜린 레퍼런스	2926
KEGG	C02372 섬네일을 만드는 중 오류 발생: ;
MeSH	Aminophenols
PubChem CID	403;
UNII	R7P8FRP05V 섬네일을 만드는 중 오류 발생: ;
UN 번호	2512
CompTox Dashboard (EPA)	{{#property:P3117}}모듈:EditAtWikidata 29번째 줄에서 Lua 오류: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).;
	InChI InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 섬네일을 만드는 중 오류 발생: Key: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 섬네일을 만드는 중 오류 발생: ; InChI=1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 Key: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYAD;
	SMILES Oc1ccc(N)cc1; c1cc(ccc1N)O;
성질
화학식	C6H7NO
몰 질량	109.128 g·mol−1
겉보기	무색 결정 또는 적황색 결정
밀도	1.13 g/cm3
녹는점	187.5 °C (369.5 °F; 460.6 K)
끓는점	284 °C (543 °F; 557 K)
물에서의 용해도	1.5 g/100 mL
용해도	다이메틸설폭사이드에 잘 용해됨.; 아세토나이트릴, 아세트산 에틸, 아세톤에 용해 가능.; 톨루엔, 다이에틸 에터, 에탄올에 약간 용해됨.; 벤젠과 클로로포름에는 무시할만한 용해도를 보임.;
log P	0.04
산성도 (pKa)	5.48 (amino; H2O); 10.30 (phenol; H2O);
구조
결정 구조	사방정계
열화학
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	-190.6 kJ/mol
위험
GHS 그림문자	섬네일을 만드는 중 오류 발생: GHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H302, H332, H341, H400, H410
GHS 예방조치문구	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+312, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P330, P391, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	오류: 그림이 잘못되었거나 존재하지 않습니다. 1 2 0
인화점	195 °C (383 °F; 468 K) (cc)
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	671 mg/kg
관련 화합물
관련 아미노페놀	2-아미노페놀; 3-아미노페놀
관련 화합물	아닐린; 페놀
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 섬네일을 만드는 중 오류 발생: 확인 (관련 정보 섬네일을 만드는 중 오류 발생: 아니오 ?) 정보상자 각주

4-아미노페놀(영어: 4-aminophenol)은 화학식이 C₆H₇NO인 유기 화합물이다. 4-아미노페놀은 전형적으로 흰색 분말^[3]로 이용 가능하며, 로디날(Rodinal)이라는 이름으로 시판되는 흑백 필름의 현상액으로 일반적으로 사용되었다.

약간의 친수성을 나타내는 4-아미노페놀 흰색 분말은 알코올에 적당히 용해되며, 뜨거운 물에서 재결정화될 수 있다. 염기의 존재 하에서 4-아미노페놀은 쉽게 산화된다. 4-아미노페놀의 메틸화된 유도체인 N-메틸아미노페놀 및 N,N-다이메틸아미노페놀은 상업적 가치가 있다.

4-아미노페놀은 아미노페놀의 3가지 이성질체들 중 하나이며, 다른 2자리는 2-아미노페놀 및 3-아미노페놀이다.

제조

페놀로부터

4-아미노페놀은 나이트로화에 이은 철에 의한 환원에 의해 페놀로부터 생성된다. 대안적으로 나이트로벤젠의 부분 수소화는 페닐하이드록실아민을 생성하며, 페닐하이드록실아민은 주로 4-아미노페놀로 재배열된다.^[4]

C₆H₅NO₂ + 2 H₂ → C₆H₅NHOH + H₂O

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

나이트로벤젠으로부터

4-아미노페놀은 페닐하이드록실아민으로의 전환에 의해 나이트로벤젠으로부터 제조될 수 있으며, 페닐하이드록실아민은 4-아미노페놀로 자발적으로 재배열된다.^[5]

용도

4-아미노페놀은 유기화학에서 사용되는 빌딩 블록이다. 두드러지게 4-아미노페놀은 아세트아미노펜의 산업적 합성에서 최종 중간생성물이다. 4-아미노페놀은 아세트산무수물로 처리하면 다음과 같이 아세트아미노펜이 생성된다.^[6]^[7]^[8]

파일:Synthesis of paracetamol from phenol.png

페놀로부터 아세트아미노펜의 합성

같이 보기

각주

↑ 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 690쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Haynes, William M. 편집 (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. CRC Press. 5–89쪽. ISBN 978-1498754286.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
↑ Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099
↑ Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002), “Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques”, 《Journal of Applied Electrochemistry》 (Kluwer Academic Publishers) 32: 217–223, doi:10.1023/A:1014725116051
↑ Ellis, Frank (2002). 《Paracetamol: a curriculum resource》. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6.
↑ Anthony S. Travis (2007). 〈Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products〉. Zvi Rappoport (편집). 《The chemistry of Anilines Part 1》. Wiley. 764쪽. ISBN 978-0-470-87171-3.
↑ Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann, 〈Analgesics and Antipyretics〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2

[IUPAC2013_690-1] 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 690쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[CRC97-2] Haynes, William M. 편집 (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. CRC Press. 5–89쪽. ISBN 978-1498754286.

[crc-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.

[Mitchell_Waring-4] Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099

[5] Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002), “Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques”, 《Journal of Applied Electrochemistry》 (Kluwer Academic Publishers) 32: 217–223, doi:10.1023/A:1014725116051

[6] Ellis, Frank (2002). 《Paracetamol: a curriculum resource》. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6.

[7] Anthony S. Travis (2007). 〈Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products〉. Zvi Rappoport (편집). 《The chemistry of Anilines Part 1》. Wiley. 764쪽. ISBN 978-0-470-87171-3.

[8] Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann, 〈Analgesics and Antipyretics〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2

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