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트레오닌

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트레오닌
Skeletal formula
L-트레오닌의 골격 구조식
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Space-filling model
Space-filling model
이름
IUPAC 이름
threonine
별칭
2-amino-3-hydroxybutanoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 모듈:Wikidata 927번째 줄에서 Lua 오류: attempt to index field 'wikibase' (a nil value). 모듈:Wikidata 927번째 줄에서 Lua 오류: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
EC 번호
  • L: 200-774-1
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KEGG
UNII
  • L: {{#property:P3117}}모듈:EditAtWikidata 29번째 줄에서 Lua 오류: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
  • InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1 예예
    Key: AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 예예
  • D/L: Key: AYFVYJQAPQTCCC-FGNFWGHYNA-N
  • L: C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
  • L Zwitterion: C[C@H]([C@@H](C(=O)[O-])[NH3+])O
성질
C4H9NO3
몰 질량 119.120 g·mol−1
(H2O, g/dl) 10.6(30°),14.1(52°),19.0(61°)
산성도 (pKa) 2.63 (카복실기), 10.43 (아미노기)[1]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.

트레오닌(영어: threonine) (기호: Thr 또는 T)[2]은 단백질의 생합성에 사용되는 α-아미노산이다. 트레오닌은 α-아미노기(생물학적 조건에서 양성자화된 −NH+
3 형태), α-카복실기(생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO− 형태) 및 곁사슬인 하이드록실기를 포함하고 있다. 트레오닌은 극성 비전하 아미노산으로 분류된다. 트레오닌은 필수 아미노산으로 인체에서 합성되지 않으며 음식을 통해 섭취해야 한다. 트레오닌은 대장균과 같은 세균에서 아스파르트산으로부터 합성된다.[3] 트레오닌은 AC로 시작하는 모든 코돈(ACU, ACC, ACA, ACG)에 의해 암호화되어 있다.

트레오닌의 곁사슬은 보통 수소 결합되어 있다. 형성되는 가장 일반적인 작은 모티프는 ST 턴, ST 모티프(보통 α 나선의 시작 부분) 및 ST 스테이플(일반적으로 α 나선의 중간 부분)이며, 이들은 세린과의 상호작용을 기반으로 한다.

변형

트레오닌 잔기는 수 많은 번역 후 변형에 민감하다. 곁사슬의 하이드록실기는 O-결합 글리코실화를 겪을 수 있다. 또한 트레오닌 잔기는 트레오닌 키네이스에 의해 인산화된다. 트레오닌의 인산화된 형태는 포스포트레오닌이라고 할 수 있다. 포스포트레오닌은 3개의 잠재적인 배위 자리(카복실기, 아미노기, 인산기)를 가지고 있으며, 생물에서 생성되는 인산화된 리간드와 금속 이온 사이의 배위 방식을 결정하는 것은 생물학적 과정에서 포스포트레오닌의 기능을 설명하는 데 중요하다.[4]

역사

트레오닌은 20가지의 단백질생성성 아미노산들 중에서 가장 나중에 발견되었다. 트레오닌은 1936년에 커티스 마이어(Curtis Meyer)와 윌리엄 커밍 로즈[5]가 공동으로 발견했다. 4탄당인 트레오스의 유도체로 분자식이 C4H8O5인 트레온산과 구조가 유사하기 때문에 트레오닌이라고 명명되었다.[6]

입체 이성질체

일반명 L-트레오닌 (2S,3R) D-트레오닌 (2R,3S) L-알로트레오닌 (2S,3S) D-알로트레오닌 (2R,3R)
구조식 파일:L-Threonin - L-Threonine.svg 섬네일을 만드는 중 오류 발생: 파일:L-allo-Threonine.svg 파일:D-allo-Threonine.svg

트레오닌은 아이소류신과 함께 2개의 입체 중심이 있는 2가지 단백질생성성 아미노산 중 하나이다. 트레오닌은 (2S,3R), (2R,3S), (2S,3S), (2R,3R)의 입체배치를 갖는 4가지 가능한 입체 이성질체로 존재할 수 있다. 그러나 L-트레오닌이라는 이름은 하나의 단일 입체 이성질체인 (2S,3R)-2-아미노-3-하이드록시뷰탄산에 사용된다. 자연계에는 거의 존재하지 않는 두 번째 입체 이성질체 (2S,3S)를 L-알로트레오닌이라고 한다.[7] 2가지 다른 입체 이성질체인 (2R,3S)-2-아미노-3-하이드록시뷰탄산과 (2R,3R)-2-아미노-3-하이드록시뷰탄산은 그다지 중요하지 않다.

생합성

트레오닌은 필수 아미노산으로 인체에서 합성되지 않으며, 식사를 통해 섭취해야 한다. 성인의 경우 매일 체중 1 kg당 20 mg의 트레오닌이 필요하다.[8] 식물과 미생물에서 트레오닌은 α-아스파르틸-세미알데하이드 및 호모세린을 거쳐 아스파르트산으로부터 합성된다. 호모세린은 O-인산화를 겪는다. 이 인산 에스터는 하이드록실기의 재배치와 함께 가수분해를 겪는다.[9] 트레오닌의 일반적인 생합성에 관여하는 효소는 다음과 같다.

  1. 아스파르트산 키네이스
  2. 아스파르트산-세미알데하이드 탈수소효소
  3. 호모세린 탈수소효소
  4. 호모세린 키네이스
  5. 트레오닌 생성효소
파일:Threonine biosynthesis.svg
트레오닌 생합성

물질대사

트레오닌은 적어도 세 가지 방식으로 대사된다.

공급원

트레오닌이 많이 함유된 식품으로는 코티지 치즈, 가금류, 생선, 고기, 렌즈콩, 검정거북콩,[15] 및 참깨가 있다.[16]

라세미 트레오닌은 아세트산 수은(II)을 사용하여 알파-기능화에 의해 크로톤산으로부터 제조할 수 있다. threonine can be prepared from crotonic acid by alpha-functionalization using mercury(II) acetate.[17]

같이 보기

각주

  1. ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ↑ “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. 2008년 10월 9일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2018년 3월 5일에 확인함. 
  3. ↑ Raïs, Badr; Chassagnole, Christophe; Lettelier, Thierry; Fell, David; Mazat, Jean-Pierre (2001). “Threonine synthesis from aspartate in Escherichia coli cell-free extracts: pathway dynamics”. 《Biochem J》 356 (Pt 2): 425–32. doi:10.1042/bj3560425. PMC 1221853. PMID 11368769. 
  4. ↑ Jastrzab, Renata (2013). "Studies of new phosphothreonine complexes formed in binary and ternary systems including biogenic amines and copper(II)". Journal of Coordination Chemistry. 66 (1): 98–113. doi:10.1080/00958972.2012.746678
  5. ↑ 《A Dictionary of scientists.》. Daintith, John., Gjertsen, Derek. Oxford: Oxford University Press. 1999. 459쪽. ISBN 9780192800862. OCLC 44963215. 
  6. ↑ Meyer, Curtis (1936년 7월 20일). “The Spatial Configuation of Alpha-Amino-Beta-Hydroxy-n-Butyric Acid” (PDF). 《Journal of Biological Chemistry》 115 (3): 721–729. doi:10.1016/S0021-9258(18)74711-X. 
  7. ↑ “Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983)”. 《Pure and Applied Chemistry》 56 (5): 601, 603, 608. 1984년 1월 1일. doi:10.1351/pac198456050595. 
  8. ↑ Institute of Medicine (2002). 〈Protein and Amino Acids〉. 《Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids》. Washington, DC: The National Academies Press. 589–768쪽. doi:10.17226/10490. ISBN 978-0-309-08525-0. 
  9. ↑ 틀:Lehninger3rd.
  10. ↑ Stipanuk, Martha H.; Caudill, Marie A. (2013). 《Biochemical, Physiological, and Molecular Aspects of Human Nutrition – E-Book》 (영어). Elsevier Health Sciences. ISBN 9780323266956. 
  11. ↑ Bhardwaj, Uma; Bhardwaj, Ravindra. 《Biochemistry for Nurses》 (영어). Pearson Education India. ISBN 9788131795286. 
  12. ↑ Fang, H; Kang, J; Zhang, D (2017년 1월 30일). “Microbial production of vitamin B12: a review and future perspectives.”. 《Microbial Cell Factories》 16 (1): 15. doi:10.1186/s12934-017-0631-y. PMC 5282855. PMID 28137297. 
  13. ↑ Adeva-Andany, M; Souto-Adeva, G; Ameneiros-Rodríguez, E; Fernández-Fernández, C; Donapetry-García, C; Domínguez-Montero, A (January 2018). “Insulin resistance and glycine metabolism in humans.”. 《Amino Acids》 50 (1): 11–27. doi:10.1007/s00726-017-2508-0. PMID 29094215. S2CID 3708658. 
  14. ↑ Dalangin, R; Kim, A; Campbell, RE (2020년 8월 27일). “The Role of Amino Acids in Neurotransmission and Fluorescent Tools for Their Detection.”. 《International Journal of Molecular Sciences》 21 (17): 6197. doi:10.3390/ijms21176197. PMC 7503967. PMID 32867295. 
  15. ↑ “Error”. 《ndb.nal.usda.gov》. 2018년 11월 16일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 5월 29일에 확인함. 
  16. ↑ “SELF Nutrition Data - Food Facts, Information & Calorie Calculator”. 《nutritiondata.self.com》. 2018년 3월 27일에 확인함. 
  17. ↑ Carter, Herbert E.; West, Harold D. (1940). “dl-Threonine”. 《Organic Syntheses》 20: 101. ; 《Collective Volume》 3, 813쪽 .

외부 링크

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