티로솔

티로솔
	파일:Tyrosol.svg
이름
	IUPAC 이름 4-(2-hydroxyethyl)phenol
	별칭 p-hydroxyphenethyl alcohol; 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol; 4-hydroxyphenylethanol
식별자
CAS 번호	501-94-0 예;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:1879 예;
ChEMBL	ChEMBL53566 예;
ChemSpider	9964 예;
ECHA InfoCard	모듈:Wikidata 927번째 줄에서 Lua 오류: attempt to index field 'wikibase' (a nil value). 모듈:Wikidata 927번째 줄에서 Lua 오류: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
E 번호	모듈:Wikidata 927번째 줄에서 Lua 오류: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
PubChem CID	10393;
UNII	1AK4MU3SNX 예;
CompTox Dashboard (EPA)	{{#property:P3117}}모듈:EditAtWikidata 29번째 줄에서 Lua 오류: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).;
	InChI InChI=1S/C8H10O2/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,9-10H,5-6H2 예 Key: YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 예; InChI=1S/C8H10O2/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,9-10H,5-6H2; InChI=1S/C8H10O2/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,9-10H,5-6H2 Key: YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES Oc1ccc(cc1)CCO;
성질
화학식	C8H10O2
몰 질량	138.164 g/mol
녹는점	91 to 92 °C (196 to 198 °F; 364 to 365 K)
끓는점	158 °C (316 °F; 431 K) at 4 Torr
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

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티로솔(영어: tyrosol)은 펜에틸 알코올의 유도체로 페닐에타노이드이다. 티로솔은 다양한 천연 공급원에 존재하는 천연 페놀성 항산화제이다. 사람의 식단에서 주요 공급원은 올리브 오일이다. 또한 티로솔은 아르간 오일의 주요 천연 페놀들 중 하나이다. 올리브 오일에서 티로솔은 지방산과 에스터를 형성한다.^[1]

연구

항산화제로서 티로솔은 생체 외 산화로 인한 손상으로부터 세포를 보호할 수 있다.^[2] 올리브 오일에 있는 다른 항산화제만큼 강력하지는 않지만, 티로솔의 보다 높은 농도와 우수한 생체이용률은 전체적으로 티로솔이 중요한 영향을 미칠 수 있음을 나타낸다.^[3]

티로솔은 또한 심장 보호 작용을 할 수 있다. 샘슨(Samson) 등은 티로솔로 처리한 동물에서 단백질 키네이스 B, 내피 산화질소 생성효소, FOXO3a의 인산화가 유의미하게 증가하는 것을 보여주었다.^[4] 또한 티로솔은 쥐 MI 모델에서 심근 경색 후 심장에서 시르투인 1 단백질의 발현을 유도했다.

같이 보기

각주

↑ Lucas, Ricardo; Comelles, Francisco; AlcáNtara, David; Maldonado, Olivia S.; Curcuroze, Melanie; Parra, Jose L.; Morales, Juan C. (2010). “Surface-Active Properties of Lipophilic Antioxidants Tyrosol and Hydroxytyrosol Fatty Acid Esters: A Potential Explanation for the Nonlinear Hypothesis of the Antioxidant Activity in Oil-in-Water Emulsions”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 58 (13): 8021–8026. doi:10.1021/jf1009928. PMID 20524658.
↑ Giovannini C, Straface E, Modesti D, Coni E, Cantafora A, De Vincenzi M, Malorni W, Masella R (1999). “Tyrosol, the major olive oil biophenol, protects against oxidized-LDL-induced injury in Caco-2 cells”. 《J. Nutr.》 129 (7): 1269–1277. doi:10.1093/jn/129.7.1269. PMID 10395586.
↑ Miró-Casas E, Covas M, Fitó M, Farré-Albadalejo M, Marrugat J, de la Torre R (2003). “Tyrosol and hydroxytyrosol are absorbed from moderate and sustained doses of virgin olive oil in humans”. 《European Journal of Clinical Nutrition》 57 (1): 186–190. doi:10.1038/sj.ejcn.1601532. PMID 12548315.
↑ Samuel SM, Thirunavukkarasu M, Penumathsa SV, Paul D, Maulik N (2008). “Akt/FOXO3a/SIRT1-Mediated Cardioprotection by n-Tyrosol against Ischemic Stress in Rat in Vivo Model of Myocardial Infarction: Switching Gears toward Survival and Longevity.”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 56 (20): 9692–8. doi:10.1021/jf802050h. PMC 2648870. PMID 18826227.

[1] Lucas, Ricardo; Comelles, Francisco; AlcáNtara, David; Maldonado, Olivia S.; Curcuroze, Melanie; Parra, Jose L.; Morales, Juan C. (2010). “Surface-Active Properties of Lipophilic Antioxidants Tyrosol and Hydroxytyrosol Fatty Acid Esters: A Potential Explanation for the Nonlinear Hypothesis of the Antioxidant Activity in Oil-in-Water Emulsions”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 58 (13): 8021–8026. doi:10.1021/jf1009928. PMID 20524658.

[2] Giovannini C, Straface E, Modesti D, Coni E, Cantafora A, De Vincenzi M, Malorni W, Masella R (1999). “Tyrosol, the major olive oil biophenol, protects against oxidized-LDL-induced injury in Caco-2 cells”. 《J. Nutr.》 129 (7): 1269–1277. doi:10.1093/jn/129.7.1269. PMID 10395586.

[3] Miró-Casas E, Covas M, Fitó M, Farré-Albadalejo M, Marrugat J, de la Torre R (2003). “Tyrosol and hydroxytyrosol are absorbed from moderate and sustained doses of virgin olive oil in humans”. 《European Journal of Clinical Nutrition》 57 (1): 186–190. doi:10.1038/sj.ejcn.1601532. PMID 12548315.

[4] Samuel SM, Thirunavukkarasu M, Penumathsa SV, Paul D, Maulik N (2008). “Akt/FOXO3a/SIRT1-Mediated Cardioprotection by n-Tyrosol against Ischemic Stress in Rat in Vivo Model of Myocardial Infarction: Switching Gears toward Survival and Longevity.”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 56 (20): 9692–8. doi:10.1021/jf802050h. PMC 2648870. PMID 18826227.

[1]

[2]

[3]

[4]

v t e 항산화제
식품 산화방지제	6-하이드록시멜라토닌 아세틸-L-카르니틴 (ALCAR) α-리포산 (ALA) 아스코르브산 (비타민 C) 카로티노이드 (비타민 A) 커큐민 에다라본 폴리페놀 글루타티온 하이드록시티로솔 L-카르니틴 라도스티길 멜라토닌 모페길린 N-아세틸시스테인 (NAC) N-아세틸세로토닌 (NAS) 올레오칸탈 올레우로페인 라사길린 레스베라트롤 셀레길린 셀레늄 토코페롤 (비타민 E) 토코트라이엔올 (비타민 E) 티로솔 유비퀴논 (조효소 Q) 요산
연료 산화방지제	뷰틸레이티드 하이드록시아니솔 뷰틸레이티드 하이드록시톨루엔 2,6-다이-터트-뷰틸페놀 1,2-다이아미노프로페인 2,4-다이메틸-6-터트-뷰틸페놀 에틸렌다이아민
측정	폴린-시오칼토 시약 산소 라디칼 흡수능 (ORAC) 트롤록스 등가 항산화능 (TEAC) 플라즈마의 철 환원능 (FRAP)