포스포아미다이트

포스포아미다이트의 일반적인 구조

포스포아미다이트(영어: phosphoramidite)는 아인산염 다이에스터의 모노아마이드로, 화학식은 (RO)₂PNR₂이다. 포스포아미다이트의 주요 특징은 트라이에틸암모늄 클로라이드 또는 1H-테트라졸과 같은 약산에 의해 촉매되는 친핵체에 대한 반응성이 현저하게 높다는 것이다. 이러한 반응에서 유입되는 친핵체가 NR₂ 부분을 대체한다.

활용

뉴클레오사이드 포스포아미다이트

보호된 뉴클레오사이드로부터 유도된 포스포아미다이트는 뉴클레오사이드 포스포아미다이트라고 하며, DNA, RNA 및 기타 핵산과 그 유사체의 화학 합성에 널리 사용된다.

리간드

특정 포스포아미다이트는 비대칭 합성에서 한 자리 카이랄 리간드로 사용된다.^[1] 이러한 리간드의 큰 그룹은 카이랄 다이올인 1,1'-바이-2-나프톨(BINOL)로부터 유도되며 BINOL과 삼염화 인을 클로로포스파이트에 반응시킨 다음 단순 2차 아민과 반응시켜 합성할 수 있다.^[2] 이러한 유형의 리간드는 1996년 에논에 대한 다이알킬아연의 비대칭 구리 촉매 첨가에 최초로 사용되었다.^[3]^[4]

같이 보기

포스포아미데이트

각주

↑ Teichert, J.; Feringa, B. (2010). “Phosphoramidites: Privileged Ligands in Asymmetric Catalysis.”. 《Angewandte Chemie International Edition in English》 49 (14): 2486–2528. doi:10.1002/anie.200904948. PMID 20333685.
↑ Hulst, R.; De Vries, N. K.; Feringa, B. L. (1994). “α-Phenylethylamine based chiral phospholidines; new agents for the determination of the enantiomeric excess of chiral alcohols, amines and thiols by means of 31P NMR”. 《Tetrahedron: Asymmetry》 5 (4): 699–708. doi:10.1016/0957-4166(94)80032-4. hdl:11370/56da2410-3832-4b32-90f6-1561c364c114.
↑ De Vries, A. H. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. (1996). “Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Cyclic and Acyclic Enones Catalyzed by Chiral Copper Complexes of New Phosphorus Amidites” (PDF). 《Angewandte Chemie International Edition in English》 35 (20): 2374. doi:10.1002/anie.199623741. hdl:11370/09f7451a-4924-4a12-aaaa-73d743c63396.
↑ Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. (1997). “Highly Enantioselective Catalytic Conjugate Addition and Tandem Conjugate Addition–Aldol Reactions of Organozinc Reagents” (PDF). 《Angewandte Chemie International Edition in English》 36 (23): 2620. doi:10.1002/anie.199726201. hdl:11370/900f14ea-a1bf-47ef-a6c0-4b1808ad46a5.

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[1] Teichert, J.; Feringa, B. (2010). “Phosphoramidites: Privileged Ligands in Asymmetric Catalysis.”. 《Angewandte Chemie International Edition in English》 49 (14): 2486–2528. doi:10.1002/anie.200904948. PMID 20333685.

[2] Hulst, R.; De Vries, N. K.; Feringa, B. L. (1994). “α-Phenylethylamine based chiral phospholidines; new agents for the determination of the enantiomeric excess of chiral alcohols, amines and thiols by means of 31P NMR”. 《Tetrahedron: Asymmetry》 5 (4): 699–708. doi:10.1016/0957-4166(94)80032-4. hdl:11370/56da2410-3832-4b32-90f6-1561c364c114.

[3] De Vries, A. H. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. (1996). “Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Cyclic and Acyclic Enones Catalyzed by Chiral Copper Complexes of New Phosphorus Amidites” (PDF). 《Angewandte Chemie International Edition in English》 35 (20): 2374. doi:10.1002/anie.199623741. hdl:11370/09f7451a-4924-4a12-aaaa-73d743c63396.

[4] Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. (1997). “Highly Enantioselective Catalytic Conjugate Addition and Tandem Conjugate Addition–Aldol Reactions of Organozinc Reagents” (PDF). 《Angewandte Chemie International Edition in English》 36 (23): 2620. doi:10.1002/anie.199726201. hdl:11370/900f14ea-a1bf-47ef-a6c0-4b1808ad46a5.

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